Cách đây 8 năm, khi vừa tròn 15 tuổi, Harry Winks – một cầu thủ thuộc Học viện Tottenham đã từng có vinh dự cầm cờ bước ra sân trong trận đấu vòng bảng Champions Leagues với Real tại White Hart Lane.
Đến năm 2019, cũng tại Wembley, trong trận Champions League khác của Tottenham, Harry Winks đã trở thành trụ cột của cả CLB, góp công lớn đưa về tỷ số 3-0 cho Tottenham và trở thành cột mốc lịch sử mới của ngôi sao trẻ này. Nó giúp anh chiếm được tình yêu mãnh liệt của các fan bóng đá nói chung và các cược thủ thể thao tại các nhà cái uy tín nói riêng
Mặc dù truyền thông đều đồng loạt ca ngợi Son và Vertoghen nhưng Winks cũng là một người hùng thầm lặng, anh tạo ra thay đổi mang tính bước ngoặt. Đó là lí do mà HLV Mauricio Pochettino luôn ưu tiên chọn Winks trong những trận đấu quan trọng tại Champions Leagues, bởi anh luôn có khả năng làm bóng đánh chặn di chuyển nhanh như con thoi, kiểm soát áp lực giữa sân tốt, thoát pressing khi bị vây ráp và điều chỉnh được nhịp độ của mình trước các đội bóng lớn ở châu Âu. Không phụ công thầy giáo, Winks đã chứng minh được tài năng của mình khi nhận được nhiều bóng nhất trên sân và đạt tỉ lệ chuyền chính xác ấn tượng – 93%.
Một điều nữa cần phải được nhắc đến đó là Spurs đã kiên nhẫn hơn so với các trận đấu ở châu Âu trong quá khứ. Trong mùa giải trước, họ đã mất tập trung và rồi chịu thua 2 bàn chỉ trong vòng 03 phút ngắn ngủi trước Juventus. Chính vì vậy, Winks đánh giá cao những lần cọ xát trong khuôn khổ Champions League, nó đã giúp Tottenham học được nhiều hơn để rút ra nhiều bài học kinh nghiệm cho mình.
Đối với Harry, những trận đấu kiểu này có ý nghĩa vô cùng quan trọng, giúp anh tiến đến gần hơn đẳng cấp hàng đầu, với những kỹ năng độc đáo của một tiền vệ. Vì lẽ đó mà HLV Pochettino nhận định rằng, Winks khác với những tiền vệ trung tâm mà ông từng có, định hướng anh sẽ trở thành mẫu cầu thủ thông minh như Xavi hay Iniesta của Barca trước đây, thậm chí anh còn có thể trở thành nhân tố quan trọng của Đội tuyển Anh. Điều hiện tại mà Winks cần chính là sự cầu tiến, liên tục học hỏi và duy trì thể trạng tốt như những gì anh đang làm được.